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且说太子李建成在夜间召来李世民，与他饮酒，暗中在酒中下毒害他。李世民突然心痛，吐血数升，淮安王李神通搀扶着他返回西宫。皇帝李渊来到西宫，询问世民的病情，敕令李建成：“秦王向来不善于饮酒，从今以后，你不能够再与他在夜间饮酒。” 皇帝李渊因而对李世民说：“首先提出反隋的谋略，消灭诸侯，平定海内，都是你的功劳。我本打算立你为太子，你却坚决推辞。而且，李建成年纪最大，被立为太子已经很长时间了，我也不忍心夺去他的太子之位啊。”
“我看你们兄弟似乎难以相容，一起住在京城里，肯定要发生纷争，我应当派你返回行台，留居洛阳，陕州以东的广大地区都归你主宰。我还要让你设置天子的旌旗，如汉朝梁孝王故事。”李世民哭泣着，以不愿意远离父皇膝下为由表示推辞。皇帝李渊说：“天下都是一家，东都和西都两地，路程很近，只要我想念你，便可动身前往，你不用烦恼悲伤。”李世民准备出发的时候，李建成和李元吉一起商议说：“如果秦王到了洛阳，拥有了土地与军队，我们便再也不能控制他了。不如将他留在长安，这样他就只是一个匹夫而已，捉住他也就容易了。”于是，他们暗中让好几个人以密封的奏章上奏皇帝李渊，声称：“秦王身边的人们得知秦王要前往洛阳，无不欢呼雀跃。看秦王的意向，恐怕他不会再回长安了。”他们还指使皇帝李渊宠信的官员以秦王去留的得失利弊来劝说皇帝李渊，皇帝李渊便改变了主意，秦王前往洛阳的事情又半途搁置了。
李建成、李元吉与后宫的嫔妃日夜不停地向皇帝李渊诬陷李世民，皇帝李渊信以为真，便准备惩治李世民。陈叔达进谏说：“秦王为天下立下了巨大的功劳，是不能够废黜的。况且，他性情刚烈，倘若加以折辱贬斥，恐怕经受不住内心的忧伤愤怒，一旦染上难以预料的疾病，陛下后悔还来得及吗！”于是，皇帝李渊才没有处罚李世民。元吉暗中请求杀掉秦王李世民，皇帝李渊说：“他立下了平定天下的功劳，而他犯罪的事实并不显著，用什么作为借口呢？”李元吉道：“秦王刚刚平定东都洛阳的时候，观望形势，不肯返回，散发钱财丝帛，以便树立个人的恩德，又违背陛下的敕命，不是谋反又是什么！只应该赶紧将他杀掉，何必担心找不到借口！”皇帝李渊不答应。
秦王府的幕僚属官人人忧虑，个个恐惧，不知所措。行台考功郎中房玄龄对比部郎中长孙无忌说：“现在仇怨已经造成，一旦祸患暗发，岂只是秦王府不可收拾，实际上社稷的存亡都成问题。不如劝说秦王采取与周公平定管叔、蔡叔相似的行动，以便安定皇室与国家。存亡的枢机，形势的危急，就是现在了！”长孙无忌说：“我有这一想法已经有很长时间了，只是不敢说出口。现在你说的这一席话，正好符合我的心愿。请让我代您禀告秦王。”于是，长孙无忌进入李世民的卧室告诉了李世民。李世民把房玄龄召来商议此事，房玄龄说：“大王功盖天地，应当继承皇帝的大业。现在大王担心危机发生，正是上天在帮助大王啊。希望大王不要疑惑不定了。”于是，房玄龄与秦王府属官杜如晦共同劝说李世民诛杀李建成、李元吉。
李建成、李元吉因为秦王府拥有许多骁勇的将领，打算引诱他们为自己所用，便暗中将一车金银器物赠送给左二副护军尉迟恭，并且写了一封书信招引他说：“希望得到您的屈驾眷顾，以便加深我们之间的布衣之交。”尉迟恭推辞说：“我是编蓬为户、破瓮作窗人家的小民，遇到隋朝末年战乱不息、百姓流亡的时局，长期沦落在抗拒朝廷的境地里，罪大恶极，死有余辜。秦王赐给我再生的恩典，如今我又在秦王府注册为官，只应当以死报答秦王。我没有为殿下立过功，不敢凭空接受殿下如此丰厚的赏赐。倘若我私自与殿下交往，就是对秦王怀有二心，就是见利忘义的小人，殿下要这种人又有什么用呢！”李建成大怒，便与他断绝了往来。尉迟恭将此事告诉了李世民，李世民说：“明公对我的忠心就像山岳那样坚实牢靠，即使他赠送给您的金子堆积到了北斗星，我知道明公的忠心还是不会动摇的。他赠给您什么，您就接受什么，这又有什么值得猜疑的呢！况且，这样做能够了解他的阴谋，难道不是一个上好的计策吗！否则，祸事就将降临到您头上了。”不久，李元吉指使勇士在夜间刺杀尉迟恭，尉迟恭得知这一消息以后，将层层门户敞开，自己安然躺着不动，刺客屡次来到他的院子，终究没敢进屋。于是，李元吉向皇帝李渊诬陷尉迟恭，把他关进奉诏命特设的监狱里审问处治，准备将他杀掉，由于李世民再三请求保全他的生命，这才得以幸免。李元吉又诬陷左一马军总管程咬金，皇帝李渊将他外放为康州刺史。程咬金对李世民说：“大王的辅佐之臣快走光了，大王自身又怎么能够长久呢！我誓死不离开京城，希望大王及早将定下计策。”李元吉又用金银丝帛引诱右二护军段志玄，段志玄不肯从命。李建成对李元吉说：“在秦王府有智谋才略的人物中，值得畏惧的只有房玄龄和杜如晦。”李建成与李元吉又向皇帝李渊诬陷他们二人，使他们遭到斥逐。
李世民的心腹只剩下长孙无忌还留在秦王府中，他与他的舅舅雍州治中高士廉、右候车骑将军三水人侯君集以及尉迟恭等人，日以继夜地劝说世民诛杀李建成和李元吉，李世民犹豫不决。此外李世民可能还曾向灵州大都督李靖、行军总管李勣问计。
武德九年六月初一丁巳日（公元626年6月29日），太白金星在白天出现于天空正南方的午位， 按照古人的看法，这是“变天”的象征，是暴发革命或当权者更迭的前兆，代表要发生大事了。
适逢突厥郁射设带领数万骑兵驻扎在黄河以南，突入长城边塞，包围乌城，太子李建成便推荐齐王李元吉代替秦王李世民都督各路军马北征以抵抗突厥入侵。皇帝李渊听从了他的建议，命令元吉督率右武卫大将军李艺、天纪将军张瑾等人援救乌城。李元吉乘机请求让尉迟恭、程知节、段志玄以及秦王府右三统军秦琼等人与自己一同前往，检阅并挑选秦王帐下精锐的兵士以增强自己军队的实力。在太子的东宫中担任职位的王志，已被秦王李世民收买，成为李世民在东宫的眼线，他悄悄告诉李世民：“太子对齐王说：‘现在，你已经得到秦王骁勇的将领和精锐的士兵，拥有兵马数万之多了。我与秦王在昆明池为你饯行，让勇士在帐幕里将秦王杀死，上奏父皇时就说他暴病身亡，父皇应该深信不疑的。我自当让人进言，逼父皇将国家大事交给我处理。尉迟恭等人已经落到了你的手中，应该将他们悉数坑杀，谁敢不服！’”李世民将王姓官员的话告诉了长孙无忌等人，长孙无忌等人劝李世民先发制人。李世民叹息道：“骨肉相残，是古往今来的大罪恶。我当然知道祸事即将来临，但我打算在祸事发生以后，再举义讨伐他们，这不也是可以的吗！”尉迟恭说：“作为人之常情，有谁能够舍得去死！现在大家誓死侍奉大王，这是上天所授。祸事马上就要发生，大王却仍旧神态自若，毫不担忧。即使大王把自己看轻，又怎么对得起宗庙社稷呢！如果大王不肯采用我的主张，我就准备逃身荒野草泽，不能留在大王身边，拱手任人宰割！”长孙无忌说：“如果大王不肯听从尉迟恭的主张，事情肯定要失败了。尉迟恭等人肯定不会再追随大王，我也应当跟着他们离开大王，不能够再事奉大王了！”李世民说：“我讲的意见也不能完全放弃，明公再计议一下吧。”尉迟恭说：“如今大王处理事情犹豫不定，这是不明智的；面临危难，不能决断，这是不果敢的。况且，大王平时畜养的八百多名勇士，凡是在外面的，现在都已经进入宫中，他们穿好盔甲，手握兵器，起事的形势已经形成，大王怎么能够制止得住呢！”
李世民征求秦王府幕僚们的意见，大家都说：“齐王凶恶乖张，是终究不愿意事奉自己的兄长的。近来听说护军薛实曾经对齐王说：‘大王的名字，合起来可以成为一个唐字，大王终究是要主宰大唐社稷。’齐王欢喜地说：‘只要能够除去秦王，夺取东宫太子之位就易如反掌了。’他与太子谋划作乱还没有成功，就已经有了夺取太子之位的心思。作乱的心思没有满足，又有什么事情做不出来呢！假使这两个人如愿以偿了，恐怕天下就不再归大唐所有。以大王的贤能，捉拿这两个人就如拾取地上的草芥一般容易，怎么能够为了信守匹夫的节操，而忘了国家社稷的大事呢！”李世民仍然没有决断，大家又问道：“大王认为舜是什么样的人呢？”李世民答道：“是圣人。”大家说：“假如舜帝在疏通水井的时候没有躲过父亲与弟弟在上面填土的毒手，便化为井中的泥土了；假如他在涂饰粮仓的时候没有逃过父亲和弟弟在下面放火的毒手，便化为粮仓上的灰烬了，怎么还能够让自己恩泽遍及天下，法度流传后世呢！所以，舜帝在遭到父亲用小棒笞打的时候便忍受了，而在遭到大棍笞打的时候便逃走了，这大概是因为舜帝心里所想的是大事啊。”李世民命人算卦以卜吉凶，恰好秦王府的幕僚张公谨从外面进来，便将占卜的龟壳夺过来扔在地上，说：“占卜是为了决定疑难之事的，现在事情并无疑难，还占卜什么呢！如果占卜的结果是不吉利的，难道就能够停止行动了吗？”于是便定下了行动计划。